离婚后恢复单身的纱和(上户彩饰)在海滨小镇的餐馆打工度日。一个偶然的机会,纱和与北野(斋藤工饰)再次相遇,约定了不再见面的两人,在四目相对的那一瞬间感情被重新点燃。然而这段禁忌之恋很快被北野的妻子(伊藤步饰)发现,并与二人产生了激烈的冲突。与此同时,餐厅老板杉崎(平山浩行饰)的出现,也让四个人的情感走向更加扑朔迷离,一边是复燃的旧情,一边是“永不再相见”的约定,几个主人公的命运再次纠缠在一起。
电影讲述了阿荣(张国荣 饰)、家宝(陈百强 饰)和家辉(钟保罗 饰)三人追逐梦想的成长故事,阿荣、家宝、家辉是学校里同学好友,毕业后面对自己人生的道路各自做出了不同的决定。阿荣家境贫寒天生叛逆,经历了世间的种种磨难,与朋友的嫌隙也日渐消融。热爱音乐的家宝一心想要追求自己的梦想, 在不被家人理解后愤然出走,与阿荣等人打工赚钱并收获了纯净的爱情,最后被唱片公司发现做了自己的演唱会。玩世不恭的弟弟家辉选择了一条父母喜欢的道路,但也一直在背后默默支持者哥哥和朋友。这三个毕业又即失业的学生是怎样在这个梦想与现实激烈碰撞的毕业季中殊途同归的呢?
影片《四年、两个小伙、一段情》从Kawi创作的《少爷女朋友》丛书得到灵感,用浓厚的言情色彩述说三个好友琼、俊和诚之间的爱情和友情故事。琼是一个有个性、悖逆的姑娘。经历了浪漫天真的学生时代后,琼爱上同班同学俊。但命运弄人,在琼接受俊求爱的那天,俊遭遇事故去世了。四年过去,琼一直视为小弟的诚也爱上了琼,后来诚在琼的帮助下成为著名演员。在一切都是那么美好、平静的时候,俊突然以Ken的名字出现,还是诚和琼公司里新的顶头上司。俊的回归引发三人之间许多棘手的问题,并泄露了许多当年的秘密。