电影《失恋399年》是一部爱情喜剧穿越题材的电影，影片讲述了不务正业的李肖翰在大学毕业前夕收到了来自女友张思雅的分手通知。失恋中的李肖翰却因一股神奇的力量与女友一同穿越到了明代和清代。回到前两世的张思雅将李肖翰忘得一干二净，但李肖翰却拥有今世的记忆，一心求复合的他在女友张思雅的两世里想法设法去弥补对女友的愧疚，争取挽回爱情，同时也在寻找回到今生的办法。
当一位机智但相互依赖的大学女生帮助她最好的朋友交上男朋友时，她就被置之不理，第一次被迫面对成年后的现实。
你要是遇到了你的梦中情人，你会用什么手段去争取？在“Eating Out”第一部中，Kyle（Jim Verraros）为了得到他的梦姑，成功地劝说自己本来正常的室友自愿装成同性恋。现在，为了得到Troy（Troy是一位裸体模特，双性恋） (Marco Dapper)Kyle在Gwen (Emily Brooke Hands) 和Tiffani (Rebekah Kochan)的帮助下又装成了异性恋。Kyle随后加入了学校的远离男性同性恋帮助中心，并且追到了一个女朋友(Tiffany)。Kyle的前男友Marc (Brett Chukerman)得知了这个阴谋，震惊之下决定自己单枪匹马去追求迷茫之中的Troy。Marc所谓的策略就是成为Troy的非同性恋一面。那么谁将得到Troy？在一个男人追男人，男人追女人，充满了双性恋谜团的“Eating Out”第二部中，性别的界限变得很淡，而最后的结局也将是你永远也想不到的。
在一家古旧的旅馆内，员工们都去欢度新年假期，只有一个小侍应生（Tim Roth 蒂姆•罗素 饰）留守。当夜，光怪陆离的事件轮番上演： 1，一群女巫准备在当晚复活他们的女神，而她们却弄丢了至关重要的精液，小侍应生临时客串，勇敢献身…… 2，善妒的丈夫怀疑妻子与他人有染，遂将妻子绑在椅子上，倒霉的侍应生则被当作奸夫，手枪抵头，命悬一线…… 3，富翁夫妻参加新年宴会，将子女留在房间中。两个淘气的小家伙展开了一场大战，却看到了恐怖的一幕…… 4，几名好莱坞演员凑在房间中玩打火机游戏，每人打十下，十下连续打着就会赢得一部跑车，反之有一下不着便要切掉一根手指。侍应生被临时找来充当刽子手……
四个聪明漂亮的女警察被派到克里索所在的警察局实习，顿时引起一片混乱和误解，原来的几个光杆大兵一下变得热情十足，他们义不容辞地争相教四个女警治安值勤、指挥交通等工作，结果却笑话百出。相反女警们却各个精明强干、表现出色。 某外国间谍组织企图通过警察局里的新型计算机盗窃国家机密，但获取情报必需的密电码分别刻在四位女警的手表里。于是，四个姑娘接二连三地神秘失踪，所长和克里索的夫人也阴错阳差地被卷入其中。眼看局长就要来视察四个姑娘的实习情况，情急之下所长决定派克里索假扮成女警，带上最后的一块手表引出间谍组织的成员。与此同时，姑娘们也在想尽办法脱身，里应外合，间谍组织的成员最终被擒获。
他——Harold Crick（威尔·法瑞尔 Will Ferrell 饰）是一个国税局的审计员，每天过着极具规律性的单调生活，一把旁白的声音却打破了这一切——他发现耳边常常响起某个人的说话，她能洞悉自己每日的生活规律，甚至能预测他不久将来的死去，他深深惶恐。 她——Karen Eiffel（艾玛·汤普森 Emma Thompson 饰）是一个作家，性格悲观颓唐，从来不让笔下的主角逃过死去命运，正为如何安排主人公死得伟大而烦恼。她不知道，笔下的那个男主角，和现实生活的他完全重合，而男主角死去的剧情，将一一在他身上应验。 然而，当他得知自己的人生被他人设计，但可以死得其所获得生命的价值时，他再也没有惊恐和反抗，而是坦然接受这一切。他的选择让作家开始了新的顿悟，故事也随之峰回路转。
阿历克斯（马提亚斯·施维赫夫 Matthias Schweighöfer 饰）是一名不得志的德国小演员，他总在小剧场演话剧，粉丝都是些老年妇女。一天，经纪人告诉他，在一部好莱坞大制作的电影中，他得到了试镜机会，然而这是一个女性角色。于是，他男扮女装参加了面试，导演相中了“她”的德国面孔，就这样，他瞒天过海地以女人身份得到了电影角色。这天，他和四个兄弟一起烧烤庆祝，他偶遇了一个美丽的女性，随即跟她到酒店发生了关系。 然而当他来到拍摄现场，才发现当天那个漂亮女人就是大名鼎鼎的影星萨拉（亚历山德拉·玛丽亚·拉那 Alexandra Maria Lara 饰），更出乎他意料的是，在电影中，他会和萨拉出演一对同性恋人。很快，阿历克斯的独特个性吸引了萨拉，她们成为了好闺蜜。一方面，阿历克斯要严守自己的秘密，另一方面，他发现自己已经爱上了萨拉……
Willa和Bill曾经是一对恋人，多年后两个人因为暴风雪被困机场而重逢。
