片以男主视角回忆校园高中时期各种奇葩同学及校园趣事，年轻的时候并不懂爱，也不知道如何相处，有过很多愉快的经历，也闹过一些矛盾，但这些都是男主角心中最美的回忆。直到最近的一次同学聚会，男主角才发现，现实与记忆的差别，而那种记忆中的美好，也只能停留在记忆中了。
《东京少年》的姊妹篇，同样以“无法有结果的恋情”为主题。 2008年的东京少女未步（夏帆 饰）的梦想是成为一名奇幻小说家，这天和母亲以及母亲的情人在餐厅用餐，对母亲准备再婚一事十分排斥的未步愤而离席。 1912年，宫田时次郎（佐野和真 饰）再次被夏目漱石退稿，缺乏生活经验的他写作出来的小说缺乏打动人心的力量。他沮丧地拿着退稿离开出版社。 突然发生地震，站立不稳的未步失手掉了手机，从楼梯坠入连接过去与未来的虫洞，被时次郎拾得。 不可思议地，相隔几近一百年的两个人，由误会到了解，渐渐情愫暗生，彼此倾诉生活中遭遇的问题，还异时空约会。但是身处未来的未步总是知道历史的发生，而当她想改变时，却发现一切只是无能为力。但是即便不能改变命运，也仍有真爱留低。
美国少妇瑞姬•蓝伯特（奥黛丽•赫本饰）在法国梅杰夫滑雪场偶遇一位自称皮特•乔舒亚（加里•格兰特 Gary Grant 饰）的男子。瑞姬返回巴黎，发现家中被洗劫一空，丈夫查尔斯遇害。瑞姬被美国使馆传召，结识了CIA特工汉密尔顿（华特•马修 Walter Matthau 饰），才发现原来查尔斯葬礼上出现的三名怪客是他二战时贪污黄金的同伴：泰克斯（詹姆士•柯本 James Coburn 饰），赫尔曼（乔治•肯尼迪 George Kennedy 饰）和利奥波德（奈德•格拉斯 Ned Glass 饰）。汉密尔顿要求瑞姬帮助政府寻找失踪的黄金，而三名怪客也对瑞姬紧追不放。危急时皮特突然现身救美。正当瑞姬陷入情网之际，三怪客纷纷遇害，矛头指向身份变幻莫测的皮特，瑞姬也陷入空前危机。 加里•格兰特与奥黛丽•赫本因此片分获金球奖最佳男女主角提名。奥黛丽•赫本获英国电影电视艺术学院奖最佳女主角。
