钻石王老五向丹(吴启华)行年三十，尚未娶妻，性恪木讷古板，家人焦急不已，纷纷为他介绍，希望他能早日成家立室。向丹有一妹向冬(刘美娟)，性格向丹刚刚相反，事事自主独立，在感情路上又会否事事顺利？ 然而向丹早已心有所属，便是朋友的契妹顾同心(蓝洁瑛)。心身边从不乏男士拜倒石榴裙下，所以心对丹都只是采取多一个裙下之臣的态度。丹的秘书常亚满(毛舜筠)与未婚夫分手后，与丹日夕相对，发觉他为人虽然木讷古板，但是个标准的王老五，可惜满的性格保守含蓄，真不知他们如何打破这个闷局。
抗战期间，东北赌王于镇海（郑少秋 饰）为了帮助恩师夺回被上海流氓大亨冯敬尧（潘志文 饰）夺走的赌场百乐门，带着手下和恩师的儿子洛天佑来到了上海。于镇海向冯敬尧下了赌桌挑战贴，筹码就是百乐门，冯敬尧虽然心知来着不善，但为了面子还是答应出战。一时上海黑白两道大为紧张，人人都争相想看这场被称为世纪赌局的赌坛对决。同一时间，满腔热血的爱国青年许文强（陈锦鸿 饰）也来到了上海，想要在这里闯出自己的一片天地。出来上海的他偶然结识自小在这里长大的小贩丁力（林家栋 饰），两人结为兄弟，开始一起打天下。在祥贵和交际花方艳云的帮助下，许文强和丁力渐渐在黑道闯出名气，许文强更与于镇海结为莫逆，共同经营剧院。表面平静的上海滩内正酝酿着一场场你死我活的争斗。
书生张君瑞（吴卓羲 饰）和相府千金崔莺莺（叶璇 饰）的丫鬟红娘（胡杏儿 饰）在元宵灯会上分别捡到半边鸳鸯扣，可惜有情人一直不知。而张君瑞在灯会上展示的过人文才倾倒了崔莺莺，红娘亦对他颇有好感。随后一次偶然机会，君瑞碰上贼人意图掳走崔莺莺，舍命相救终于保存了莺莺的名节，崔相国应承了讲莺莺许配给君瑞。岂料相国夫人看不起君瑞的出身，坚持要君瑞考取功名后方可迎娶莺莺，于是，君瑞住进了西厢，努力读书等待考期来临。 另一方面，当今皇帝唐德宗化妆成富家公子王文彬四周游玩，碰见恶劣崔莺莺，为她的美貌倾倒，于是想尽办法接近莺莺，并想方设法逗她开心。莺莺开始觉得王文彬十分无聊，但通过接触渐渐喜欢上了他。红娘在和君瑞接触中亦渐渐喜欢上了他，这一段四角恋爱最终能否皆大欢喜？
唱片业高阶主管柏翰与助理安以琪为了帮天后歌姬寻找主打歌〈最悲伤的事〉的原作曲与作词人的下落，在乐坛前辈吉哥与小猫女的神秘帮助下，揭开K张哲凯与Cream 宋媛媛这对恋人的悲伤爱情故事，以及过程中被牵连的暖男牙医杨祐贤和摄影师Cindy 的相爱相杀。
余家聪（刘俊谦 饰）是一位对哲学充满热情的青年，在大学期间，为了写博士论文，他尝试了灵性药物，但却被骗子欺骗，失去了与母亲的唯一一张合照。后来，家聪找到了在当天扮演萨满的女孩，竟然是他的童年玩伴林楚凝（蔡思韵 饰），但楚凝坚称自己未参与那次活动。更令人难以置信的是，楚凝声称自己能够进入照片世界。家聪带着疑问，与楚凝展开了一段奇幻冒险之旅。 那边厢，在北海道发生交通事故后，以撒（吴海昕 饰）进入了平行时空之中。在这个时空里，余家聪对她毫无印象，甚至变成了一名小说家。原本打算放下一切的以撒，却发现这个时空的余家聪竟然写出了关于他们在旧时空中的故事。
屈炭（温兆伦 饰）是镇里出了名的扫把星，到处不受待见，谁要是和他沾到了关系保准要倒大霉。只有未婚妻田宠儿（梅小惠 饰）不离不弃的留在他的身边陪伴和照顾着他。最终，屈炭再也不愿意过忍辱负重的生活了，他逃到了卧龙镇。在那里，屈炭结识了名为龙在天（胡越山 饰）的男子，两人成为了好友。 然而，龙在天最终没有抵挡的了金钱和利益的诱惑，为了获得财富无恶不作。反观屈炭，始终洁身自好，不做违心之事，反而得到吉神保佑，不仅邂逅了楚楚（周慧敏 饰），情投意合的两人走到了一起，还在误打误撞之中成为了逍遥派掌门人。就在屈炭最得意的时候，田宠儿出现在了他的面前。
它相当于几篇短篇的网络日志. 每篇都描述不同的故事! 男主角是森美. 女主角就每集都不同。 第一集《隔代.缘》 （阿Sa） 第二集《满天星》 (Fiona） 第三集《追踪爱》 （stephy） 第四集《不如重新开始》 （吴日言） 第五集《我的病人爱一次便够》（王菀之） 第六集《积分男友》 （何cc） 第七集《45度的Bunny》 （杨思琦） 第八集《整容药丸》 （niki） 第九集《15年后的约会》 (陈嘉容） 第十集《Magic Eleven》 （杨千嬅） 十个爱情故事，十种不同的恋爱态度 森美会在十个单元剧中，演出不同的角色，伙拍多位圈中好友演出《森之爱情》，通过当爱恋成习惯、暗恋、忘年恋、偷情、第3者……等带出都市人不同的恋爱态度。 十个森美，哪一个会是他的真身？他会如何对待爱情？原来他骨子里对爱情是如此认真，不苟言笑：当爱情感觉美好，觉得发展下去是甜蜜的时候，就很想结婚。正如当你知道餐后有美味的甜品时，你会很想快点吃完，去吃那道甜品。我相信爱情去到最后一步是甜蜜的。又一次估他不到。
港版《社內相親》改編自2020年韓國同名電視劇，姜泰武Tyson，青年才俊，高賦飲食集團CEO，一向事業為先的他答應了爺爺安排的相親；孫賀利Hollie，高賦飲食集團小職員，因為答應了閨蜜陳映書委托，代為出席相親。大老闆與小職員的相戀故事，正因為這場相親而揭開序幕。另一邊廂，章成動Frankie，Tyson的秘書，與富家女陳映書一見鍾情互生情愫，浪漫喜劇包裝氛圍下，二人從相遇到相愛經歷不少深刻情節。
故事从一次意外的撞衫事件展开，同月同日生的两人不只爱上了同一个男人，还经常买了同一款服饰。年轻时曾互为情敌，10年来一直透过脸书的蛛丝马迹，幻想对方活得更好而感到嫉妒，没想到却意外重逢。
